Havel maakte furore als toneelschrijver met onder andere Het tuinfeest (1963; Nederlandse vertaling 2009) en werd daarmee de grondlegger van het Tsjechische absurdistische toneel. Na de Sovjetinvasie in augustus 1968, die een einde maakte aan de Praagse Lente, werd hem een publicatieverbod opgelegd. Hij vervolgde echter zijn toneeloeuvre als dissident, maar nu met enkele eenakters die gemakkelijk thuis tussen de schuifdeuren konden worden opgevoerd. Het bekendste voorbeeld van dit zogenaamde theater van het appèl was getiteld Audiëntie (1975; Nederlandse vertaling 1978). Hij werd een van de mede-organisatoren van het burgerinitiatief Charta 77, dat echter scherp vervolgd werd door de overheid, die ondertekenaars en sympathisanten chicaneerde. Tegelijkertijd veroverde Havels essay over de politieke situatie in zijn land Poging om in de waarheid te leven (1979; Nederlandse vertaling 1984) de wereld. Voor zijn vooraanstaande rol bij Charta werd hij in 1979 veroordeeld. In 1983 mocht hij in verband met zijn slechte gezondheid de gevangenis voortijdig en voorwaardelijk verlaten, maar hij bleef onder voortdurende bewaking. Na zijn vrijlating schreef hij enkele avondvullende toneelstukken, waarvan hij het thema al in de gevangenuis had bedacht. Twee ervan werden in Nederland opgevoerd: Largo desolato (1984; Nederlandse vertaling 1987) en De verzoeking (1985; Nederlandse vertaling 1992). Grote bekendheid kregen ook de brieven die hij aan zijn eerste vrouw Olga Šplíchalová vanuit de gevangenis schreef: Brieven aan Olga (Nederlandse vertaling 1986).
Na de Fluwelen Revolutie (1989) werd Havel als icoon van de generatie van dissidenten
tot president van het land gekozen (respectievelijk 1989-1992 en 1993-2003).
Een (toneel)schrijver werd president. Hij kon niet voorkomen dat Slowakije zich losmaakte uit de republiek. Als ex-president schreef hij nog één toneelstuk, Het vertrek (2007; Nederlandse vertaling 2008), dat hij vlak voor zijn dood verfilmde. Havel kreeg een staatsuitvaartdienst in de St.-Vituskathedraal in Praag. Voorafgaand daaraan namen tienduizenden gewone burgers afscheid van hem.
In Nederland werd Havel onderscheiden met de Erasmusprijs (1986) en de Geuzenpenning
(1995).